Начал играть в футбол еще в средней школе, там на него обратил внимание тренер футбольного клуба «Уимблдон» и пригласил в детскую команду. Однако в основной состав Винни попал лишь в 21 год, позже он выступал за «Лидс Юнайтед», «Шеффилд Юнайтед» и «Челси». Всего за футбольную карьеру, которая завершилась в 1997 году, Джонс провел 384 матча и забил 33 гола. К этому моменту он вел спортивную колонку в газете Sun и довольно часто гостил на телевидении.

За свою довольно-таки долгую спортивную карьеру Винсент (или просто Винни) Джонс выиграл всего один серьёзный трофей. В 1988 году «Банда психов», как называли «Уимблдон» того времени, неожиданно для многих – а быть может, и для самой себя – завоевала Кубок Англии, одолев в финале могучий «Ливерпуль».

После ухода из футбола в 1999 году, не имея никакого опыта актёрской игры, Джонс дебютировал в кино, снявшись в фильме Гая Ричи «Карты, деньги и два ствола» в роли лондонского бандита Большого Криса. При большом росте, хорошей физической форме и известной репутации Джонс идеально подошёл на роль «крутого парня». За эту роль и за роль похожего персонажа, Тони по прозвищу «Пуля в зубах», в следующем фильме Гая Ричи, «Большой куш», Джонс получил несколько наград и немалое количество положительных отзывов британских критиков, которые отмечали присущее ему своеобразное чувство юмора, а актёр Дастин Хоффман окрестил его «новым Брюсом Уиллисом». Такой успешный дебют предопределил дальнейшую успешную актёрскую карьеру. В дальнейшем этот образ крутого парня стал фирменным для Джонса — подобных героев он играл в американских фильмах «Угнать за 60 секунд», «Пароль „Рыба-меч“», «Евротур», «Ночь в «Золотом орле»» и других. Его партнёрами были такие известные актёры как Николас Кейдж, Анджелина Джоли, Брэд Питт, Джейсон Стейтем, Роберт Де Ниро, Джон Траволта, Хью Джекман и Хэлли Берри.

С середины 1990-х популярный герой скандальной прессы Винни Джонс стал телезвездой — его часто приглашали на различные шоу, он комментировал футбольные матчи, вёл спортивную колонку в газете The Sun и телепрограмму «Мужики и моторы».

6 декабря 1998 года Джонс появился на шоу Всемирной Федерации Рестлинга, где он в своём стиле «жёсткого парня» играл роль особого гостя-телохранителя в главном поединке дня. Перед боем у него завязалась драка (сценическая) с телохранителем соперника, Большим Боссмэном, за что он получил «красную карточку» и был удалён. В конце шоу он вернулся, чтобы попить пива со Стивом «Ледяной Скалой» Остином и судьёй Эрлом Хебнером.

В ноябре 2002 года вышел его первый музыкальный альбом Respect (Уважение) с песнями в стилях блюз и соул, выпущенный в Великобритании лейблом Telstar Records.

Винни Джонс снялся в серии транслировавшихся на британском телевидении рекламных роликов крупного производителя крепких спиртных напитков Bacardi.

Имидж и голос Джонса используется в рекламной кампании британской букмекерской конторы Ladbrokes по популяризации собачьих бегов, с которыми Джонс связался после своего кинодебюта, став владельцем нескольких беговых собак (также он владеет беговой лошадью по кличке «60 секунд») и просто интересующимся этим видом спорта.

В 2013 году снялся в сериале для канала National Geographic «Винни Джонс реально о России», в котором он попробовал себя в самых сложных профессиях России.